A história se passa quatro anos após o final da trama original. Jim Hawkins é agora o capitão e embarca em uma nova caça ao tesouro com um grupo de piratas mortais em seu encalço, esperando encontrar o tesouro antes dele. Mas sua vida é complicada pela grande quantidade de charadas que precisa solucionar. 

Quanto à ação de jogo em si, consiste principalmente em exploração, com uma boa combinação de inventário e quebra-cabeças lógicos. Ocasionalmente, um quebra-cabeça poderá ter mais de uma solução possível, e gera o efeito de subitaneidade. Você recebe a ajuda dos inspiradores (e muitas vezes surpreendentemente úteis) enigmas de Mr. Silver, que são charadas longas em forma de versos. Mas, sinceramente, a maioria dos quebra-cabeças exigem pouco raciocínio lógico e são bastante fáceis de resolver.

A arte, como sempre, é fora de série. O jogo é vibrante e colorido. O sol é sempre brilhante, o céu é sempre azul, a água é sempre cristalina, e a vegetação é sempre exuberante. Ainda assim, não podemos deixar de notar a falta de animações e diálogos. Isso torna o jogo um pouco datado.

No geral, Destination: Treasure Island é um jogo maravilhoso. A arte excelente, a trama um tanto luxuriante, e os bons quebra-cabeças dão ao jogo um tom positivo. Deve ser apreciado por fãs de aventuras de todas as idades!